Temporada 1
Episodio 1 «Piloto (Pilot)«
Es el punto de partida que establece el tono, los personajes y el conflicto central.
Marca el regreso misterioso de Serena van der Woodsen y la reactivación de los chismes de Gossip Girl. Establece inmediatamente el conflicto entre Serena y Blair, la dinámica de amigos (Nate y Chuck), y la introducción de los outsiders (Dan y Jenny).
«XOXO»: Establece el formato y el estilo de la narración, enganchando al espectador en el mundo del Upper East Side.
Episodio 9 «Blair Waldorf Must Pie! (El Flashback)
Es uno de los primeros episodios que utiliza el flashback para construir la mitología de la amistad central y revelar trauma.
El episodio utiliza flashbacks de Acción de Gracias pasados para mostrar el origen de la amistad de la infancia entre Serena, Blair, Nate y Chuck. Se revela que el primer ataque de bulimia de Blair ocurrió un Día de Acción de Gracias después de enterarse de que su padre dejaba a su madre. Esto añade profundidad y trauma a su personaje.
En el episodio, Dan se da cuenta de que su madre, Allison, le fue infiel a Rufus. Mientras tanto, en una cena incómoda, Dan, Nate, Serena y Blair se sientan juntos por primera vez para una fiesta familiar.
Temporada 6
Episodio 4 «Monstrous Ball» (Baile Monstruoso)
Un giro en la trama cambia todo el panorama, elevando las apuestas en la guerra contra Bart Bass, este se vuelve aún más inescrupuloso y peligroso. Tras manipular un acuerdo con Chuck, Bart lo expulsa de Bass Industries, enviándolo a una caída financiera y emocional.
En un intento de ayudar a Chuck, Nate Archibald es atropellado (aunque levemente) por un coche, supuestamente orquestado por Bart. Este evento saca a la luz hasta qué punto la vida de todos está en peligro y justifica la necesidad de deshacerse de Bart.
Episodio 8 «It’s Really Complicated» (La Boda Fraudulenta)
Penúltimo episodio, contiene una de las mayores conspiraciones de la temporada.
El antagonista Bart Bass está manipulando a todos para que crean que Chuck ha caído de nuevo en malos hábitos. Bart falsifica la historia de la boda de Chuck con una mujer de Dubai. El episodio muestra a Chuck y Blair forzados a trabajar juntos para exponer la corrupción de Bart, uniendo a la pareja contra la figura paterna más dominante y peligrosa de la serie.
Dan Humphrey continúa su juego manipulador, manteniendo una distancia emocional de Serena mientras planea su siguiente gran traición.